Thuở còn đi học, Quỳnh càng ngày càng mê cô con gái thầy học là Đoàn Thị Điểm là người vừa xinh đẹp, đoan trang lại giỏi văn thơ. Nhưng trêu chọc với nàng không dễ bởi ngoài tính tình đoan trang, Thị Điểm còn rất giỏi văn thơ nhất là ứng đối. Có lần Quỳnh từ phố Mía về, Thị Điểm thấy Quỳnh đang ngồi, liền ra ngay một vế đối có ý trêu: “Lên phố Mía gặp cô hàng mật, cầm tay kẹo lại hỏi thăm đường.” (kẹo tiếng địa phương còn có nghĩa là kéo lại). Gặp câu đối ra toàn mía, mật kẹo, đường, Quỳnh nghĩ mãi không ra vế đối, bí quá, đành phải đánh bài chuồn. Một hôm, thấy cô Điểm vào buồng tắm, nhà vắng, Quỳnh nghịch ngợm gõ cửa đòi vào. Cô Điểm vốn hay chữ, tức cảnh, ra ngay một vế đối, bảo Quỳnh đối được thì cho vào. Câu đối như sau: – “Da trắng vỗ bì bạch!”. (Bì bạch, chữ hán cũng có nghĩa là da trắng). Quỳnh nghĩ nát óc cũng không tìm ra câu để đối, đành lủi thủi bỏ đi nhưng nghĩ bụng sẽ tìm dịp lỡm lại Thị Điểm. Một lần khác, Quỳnh ngồi đối diện với Thị Điểm qua cửa sổ Thị Điểm lại đọc một câu: “Hai người ngồi song song hai cửa sổ.” (Song là hai, song cũng có nghĩa là song cửa). Lại một lần nữa, gặp câu quá hóc búa, Quỳnh bí quá đành lảng ra chỗ khác. Một hôm tối trời, thừa lúc Thị Điểm ra ngoài, Quỳnh lẻn vào giường Thị Điểm nằm trước. Thị Điểm không biết, vào buồng sờ soạng, vô tình quờ ngay tay vào… Thị Điểm biết ngay là Quỳnh nghịch ngợm, liền ra cho một vế đối, bảo không đối được sẽ mách thầy học về tội sàm sỡ. Vế đối ra như sau: “Trướng nội vô phong phàm tự lập.” (Trong phòng không có gió mà cột buồm lài dựng lên) Lần này Quỳnh đối được ngay: “Hưng trung bất vũ thủy trường lưu” (Trong bụng không có mưa mà nước vẫn chảy dài). Lần đó Quỳnh thoát tội. Nhân ngày xuân, thầy sai Thị Điểm đem lễ lên chùa. Quỳnh được thầy cho theo cùng. Trên đường, Thị Điểm chỉ cây xương rồng bảo Quỳnh: – Cây xương rồng, trồng đất rắn, long vẫn hoàn long (Long là lỏng lẻo, chữ Hán long nghĩa là rồng, mà chữ rồng đã dùng ở trên). Về ý, Thị Điểm nói bóng, Quỳnh ngang ngạnh, có dạy dỗ thế nào cũng không chuyển được. Chữ đối đã khó, ý lại sâu xa. Thế mà Quỳnh đối lại được rất chỉnh, lại tỏ được cái ý nhất quyết giữ cái tính ấy và còn thách thức Thị Điểm nữa. Quỳnh đối mhư sau: – Quả dưa chuột, tuột thẳng gang, thử chơi thì thử (Thử chữ hán nghĩa là chuột, mà chữ chuột cũng đã dùng trên). Cũng qua lần đối đáp này, hai người thấy tư tưởng không hợp nhau nên từ đấy thôi xướng họa.